Čtvrtá sezona (2018/2019) se nesla v novém duchu, byla totiž rozdělena na několik částí. Zimní část proběhla v prosinci a lednu a premiéru si v ní odehrála Střední průmyslová škola v České Lípě. K té se připojilo také Gymnázium Mimoň nebo například Gymnázium pod Svatou horou v Příbrami. Ve zkratce 21 škol, přes 6000 oslovených studentů a turnaje v OC Šestka i na Animefestu.
Každá z těchto mnoha nových škol vyslala dva reprezentanty do zimního finále do pražského obchodního domu Šestka, kde organizační tým LanCraft vystavěl celou herní arénu. Zde si první místo vybojoval Lukáš “onekiller” Vaněk, když ve finále porazil Jakuba “Arq1tana” Coufalíka z pražského gymnázia Špitálská.
Břeclavské gymnázium s mnoha esportově pozitivními hráči bylo jedno z prvních, které se zapojilo do pokračování Hearthstone turnaje středních škol. Za zmínku stojí také Střední odborná škola Jarov, na které triumfoval Vasyl “ForeverNoob” Karmazyn nad favorizovaným hráčem esportového týmu eEriness Jakubem “Bende” Daňsou.
Druhá část byla uzavřena na zatím největším českém středoškolském HS turnaji – velkým finále, které se konalo na Animefestu v Brně. Toho se každoročně účastní tisíce mladých lidí. Dvanáct nejlepších hráčů se tam utkalo o věcné i peněžní ceny. Na turnaji zazářil kromě známých tváří například hráč Witty, který prošel celou základní částí (swiss pavoukem) bez ztráty jediného zápasu.
Tím však překvapení neskončila. Jak se blížilo finále, tím bylo jasnější, že není radno brát turnajové nováčky na lehkou váhu. Hynek “Hydo” Doneberka, který si v roce 2019 odehrál svůj soutěžní debut, dokázal uhrát vítězství i proti ostřílenému “onekillerovi” a zajistil si tak poslední pozvánku do červnového grandfinále.
Našlapané grandfinále se odehrálo v samotném sídle herního týmu eSuba s komentářem Petra “CzechCloud” Žaluda. Čtvrtou sezonu HTSS nakonec ovládl Roman “Arakoj” Valkovič, který v turnaji reprezentoval nejen SŠTE Brno, ale také herní tým riSing eSports, a mohl seradovat ze zbrusu nové DX Racer židle.